黄酮类化合物的结构与分类

　　结构与分类
　　定义：凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架，且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。
　　一、黄酮苷元的结构和分类  根据B环连接位置（2为或3为）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。
　　1．黄酮和黄酮醇
　　这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。
　　2．二氢黄酮和二氢黄酮醇
　　与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。
　　3．异黄酮和二氢异黄酮
　　异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。
　　二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。
　　4．查耳酮和二氢查耳酮类
　　查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。
　　二氢查耳酮在植物界分布极少。
　　中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。

　　5．橙酮类
　　结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。

　　6．花色素和黄烷醇类
　　花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。
黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。
　　黄烷-3-醇在植物界分布很广，如（+）儿茶素(catechin)和（–）表儿茶素(epicatechin）。故又称为儿茶素类。儿茶素为中药儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。

　　7．其他黄酮类：此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃酮结构，我们也将其归为黄酮类化合物。
双黄酮类：是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。

　　高异黄酮：和异黄酮相比，其B环和C环之间多了一个—CH2—，如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A(ophiopogonone A)。
呋喃色原酮：即色原酮的C6—C7位并上一个呋喃环。如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。
　　苯色原酮：即色原酮的C6—C7位并上一个苯环。如决明子中含有的红镰酶素属于此类。

　　二、黄酮苷的糖的结构分类
　　天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，可以组成各种各样的黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类主要有：
单糖类；D－葡萄糖、D－半乳糖、D－木糖、L－鼠李糖、L－阿拉伯糖及D－葡萄糖醛酸等。
　　双糖类：槐糖（glc1-2glc）。龙胆二糖（glC1-6glc）、答香糖（rha1-6glc）、新橙皮糖（rha1－6glC）、刺槐二糖（rha1－6gal等 。
　　三糖类：龙胆三糖（glc1－6glc1－2fru）、槐三糖（glc1－2glc1－2glc）等。
　　酰化糖类；2－乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖等。