黄酮化合物实例

实  例
一、黄芩
黄芩为唇形科植物黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）的根，为清热解毒常用中药。从其中分离出来的黄酮类化合物有黄芩苷（含4.0％～5.2％）、黄芩素、汉黄芩苷、汉黄芩素、汉黄芩素－5P－D－葡萄糖苷，5,7, 4’-三羟基-8-甲氧黄酮，5,7,2’,6’－四羟基黄酮、白杨素（5,7－二羟基黄酮）等20种成分。其中黄芩苷是主要有效成分，具有抗菌、消炎作用，是成药“双黄连注射液”的主要成分。此外，还有降转氨酶的作用。
黄芩素的磷酸酯钠盐可用于治疗过敏、喘息等疾病。
黄芩苷为淡黄色针晶，几乎不溶于水，难溶于甲醇、乙醇、丙酮，可溶于热乙酸。遇三氯化铁显绿色，遇醋酸铅生成橙红色沉淀。溶于碱及氨水中初显黄色，不久则变为黑棕色。经水解后生成的黄芩苷分子中具有邻三酚羟基，易被氧化转为醌类衍生物而显绿色，这是保存或炮制不当的黄芩药材外观变绿色的原因。黄芩变绿后，有效成分受到破坏，质量随之降低。
黄芩苷的鉴定，可在纤维素薄层板上进行，以正丁醇－乙酸－水（12：3：5，上层）为展开剂，紫外光下观察色斑。
二、葛根
葛根为豆科植物野葛Pueraria thunbergiana Benth．的根。含异黄酮类化合物，主要成分有大豆素、大豆苷、大豆素－7，4’－二葡萄糖苷及葛根素、葛根素－7－木糖苷。葛根总异黄酮有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。大豆素、大豆苷及葛根素均能缓解高血压患者的头痛症状。葛根总异黄酮中各种异黄酮不具有5－羟基，故可以用氧化铝柱色谱法分离，以水饱和正丁醇洗脱，可以依次洗下大豆素、大豆苷、葛根素、葛根素－7－木糖苷，其提取分离流程略。
葛根粉末→甲醇提取→甲醇提取物→加入中性醋酸铅溶液→滤液→加入碱式醋酸铅溶液→沉淀悬浮于醇中，通H2S，滤去PbS，滤液浓缩→葛根总异黄酮。
分离：将葛根总异黄酮溶解于用水饱和的正丁醇中，加到氧化铝吸附柱内。
用水饱和的正丁醇展开，置紫外光下显十个色带，色带的位置由柱底到柱顶的顺序为a～j，然后改用正丁醇－吡啶（10∶1）洗脱至e带洗尽后，再改用正丁酸－乙酸（10∶1）继续洗脱，分别收集各色带。
葛根的提取与分离见P122。
三、银杏叶
银杏中黄酮类化合物含量较高，特别是叶中。从银杏叶中分离出的黄酮类化合物有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用，因而引起了国内外药学专家的关注。
银杏叶中的黄酮类化合物有黄酮、黄酮醇及其苷类、双黄酮和儿茶素类等。到目前为止，已从中分离出20多个黄酮类化合物，其结构可大体上分为6种类型。
国内外多将槲皮素及其苷、山萘酚及其苷、木犀草素及其苷类作为银杏黄酮质量的控制标准。
四、槐米
槐米为豆科植物槐树（ SOphora jdponica  L．）的花蕾。在二千年前我国即作药用，《神农本草经》将愧实列为上品。槐米含有芦丁、槲皮素、皂苷、白桦脂醇、槐二醇以及槐米甲、乙、丙素和粘液质等。其中，芦丁是有效成分，可用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用于高血压的辅助治疗剂。据近代研究表明槐米中芦丁的含量高达23．5％，开放后槐花中芦丁降至13.0％。
芦丁广泛存在于植物界，现已发现含芦丁的植物至少有70种以上，除槐米外，荞麦叶、烟叶和蒲公英中均含有较多的芦丁。芦丁溶解度在冷水中1∶10,000，沸水中1∶200，沸乙醇中1∶60，沸甲醇中1∶7，可溶于乙醇、吡啶、甲酰胺、甘油、丙酮、冰醋酸、乙酸乙酯中，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚。
芦丁分子中因含有邻二酚羟基，性质不太稳定，暴露在空气中能缓缓变为暗褐色，在碱性条件下更容易被氧化分解。硼酸盐能与邻二酚羟基结合，达到保护的目的，故在碱性溶液中加热提取芦丁时，往往加入少量硼砂。
五、陈皮
陈皮为芸香科植物橘（Citrus  aurantium L.）及其同属植物的果皮。陈皮中除含有挥发油外，还含有多种黄酮类化合物，其中橙皮苷具有和芦丁相同的用途，也有维生素P样功效，多作成甲基橙皮苷供药用，是治疗冠心病药物“脉通”的重要原料之一。
橙皮苷几乎不溶于冷水，在乙醇或热水中溶解度较大，可溶于吡啶、甘油、乙酸或稀碱溶液，不溶于稀硫酸、氯仿、丙酮、乙醚或苯中。与三氯化铁、金属盐类反应显色或生成沉淀，与盐酸-镁粉反应呈紫红色。
橙皮苷在碱性水溶液中其y-吡喃酮环容易开裂，生成黄色的橙皮查耳酮苷，酸化后又环合成原来的橙皮苷沉淀析出。
从黑龙江民间草药满山红（Rhododendron dauricum L．）叶中已分离出杜鹃素、 8－去甲基杜鹃素、山萘酚、槲皮素、杨梅素、金丝挑苷、异金丝桃苷以及莨菪亭、伞形酮、木毒素、牻牛儿酮、薄荷醇、杜松脑和α－、β－、γ－桉叶醇等。
其中杜鹃素是祛痰成分，临床用于治疗慢性支气管炎。